Árið 1988 var eflaust merkilegt fyrir margt. Eitt af því sem gerðist á því herrans ári var að fyrsti Herra Ísland var krýndur en var það maður að nafni Arnór Diego sem hlaut titilinn í fyrsta sinn.
Nú eru liðin fjórtán ár frá síðustu keppni Herra Ísland en þar stigu herramenn á við bæði í jakkafötum og sundskýlum.
Sjö menn kepptu um titilinn árið 1988 og fengu þeir allir bæði snyrtivörur og ljósatíma að gjöf fyrir þátttöku sína. Sigurvegarinn fékk hinsvegar utanlandsferð og fataúttekt í versluninni J.M.J.
Þáttaka í fegurðarsamkeppninni jókst með árunum og árið 1996 tóku tuttugu menn þátt í keppninni.
Alma Árnadóttir, stílisti þjálfaði drengina fyrir keppnina og sagði hún útgeislunina afar mikilvæga, en hún þyrfti að ná til áhorfenda.
„Það er ekki nóg að vera sætur ef ekki er gert sem mest úr því,“ sagði Arna árið 1996.
Þá sagði hún að stífar æfingar hafi verið fyrir keppnina og flestir drengjanna hefðu tekið þátt sér til gamans.
Titlarnir sem keppt var um voru margir og ekki einungis fyrsta, annað og þriðja sætið.
Þá var valinn vinsælasti strákurinn, ljósmyndamódel, Sport strákurinn og Mr. International.
En ekki voru það amalegir titlar til þess að hreppa.
Árið 2005 var sigurvegarinn Ólafur Geir Jónsson sviptur titlinum Herra Ísland en var það í fyrsta og eina skiptið sem slíkt hefur gerst í fegurðarsamkeppninni. Þá kom fram í tilkynningu frá stjórn keppninnar að Ólafur hafi ekki staðið undir væntingum. Skrifaði Ólafur undir samning eftir að hafa sigrað keppnina þar sem hann samþykkir að hann stundi heilbrigt líferni. Auk þess skuli reglusemi og hegðun hans vera keppninni til sóma.
Þá tók Jón Gunnlaugur Viggósson við titlinum, en hann hafði hafnað í öðru sæti það árið.
