Að ganga í gegnum borgarhliðið inn í Montepulciano er ævintýri líkast. Tónninn fyrir það sem koma skal er sleginn strax því lítil sælkeraverslun býður gestinum að ganga inn og smakka eðalvín, osta, pylsur, pestó og skinku. Klífa þarf steinlögð stræti upp að miðaldavirkinu er trónir á toppnum en gangan verður auðveld vegna þess hve margar dásamlegar handverksbúðir eru á leiðinni.
Montepulciano er í hjarta Val D’Orca-dalsins en það er eitt besta vínræktarsvæði Ítalíu. Allt í kringum bæinn eru ótal vínekrur og vínin þaðan teljast til eðalvína eða vino nobile. Ræktendur leggja mikinn metnað í störf sín og fæst þessara vína eru flutt út til annarra en fyrsta flokks veitingahúsa. Vínsafnarar eru þess vegna á heimavelli hér og nota tækifærið til að kaupa í safn sitt. Boðið er upp á skoðunarferðir um kjallara vínframleiðenda og það er skemmtilegt að kynnast þeim flóknu og margslungnu fræðum er liggja að baki fyrsta flokks víngerð. Gömlu steinkjallarnir henta einkar vel til að láta vínið eldast í tunnum því hitastigið er ákaflega stöðugt og passar vel eikartunnunum.
Flestir ganga í gegnum hið aldagamla Porta al Prato en það hlið var byggt á þrettándu öld og þykir það fegursta í bænum. Líkt og í öðrum miðaldabæjum er hár múrveggur allt í kring og nokkur hlið á honum til að hleypa inn fólki, vögnum og dýrum. Frá Porta al Prata liðast steinlögð gatan upp hæðina. Val D’Orca er gjöfult landbúnaðarhérað, vörur þaðan eru frægar um alla Ítalíu og víðar. Ólífuolían er ekki síðri en vínin og gamalt balsamkó-edik kostar meira en þau bestu þeirra. Ostar, pylsur, skinka, sultur, sósur, pestó og sveppir eru á boðstólum alls staðar í þessari paradís sælkerans, sömuleiðis handgert pasta í öllum stærðum og af margskonar lögun. Hér er allt nýtt, hratið úr berjunum, fræin og steinarnir úr olífunum. Sápur, krem og ilmvötn unnin úr blómum og jurtum eru einstaklega freistandi og hægt að verja löngum tíma í að anda að sér ilmnum af þeim afurðum.
Handunnir skór og töskur
Leðurvöruiðnaður stendur líka á gömlum merg í Montepulciano. Skósmiðir reka sínar eigin verslanir og verkstæði og selja handgerða skó, töskur, jakka og belti. Allt frábærlega fallegt og hver hefur sinn stíl. Það er óskaplega freistandi að kaupa.
Og á leið upp aðalgötuna er engin hörgull á freistingum. Nálægt toppi hæðarinnar opnast Piazza Grande. Þessi stóru torg eru samkomustaðir þorpsbúa og helsta stolt þeirra. Allt í kring um þau eru stærstu og helstu byggingar og þangað má sækja helstu þjónustu. Ljón og griffonar skreyta torgið og aðeins ofar trónir Klukkuturninn. Hann er skylduáfangastaður allra sem heimsækja Montepulciano. Efst í bænum er svo virkið eins og alla jafna, enda voru þau varðstaðir og varnarvirki. Virkið hefur verið lagt í rúst nokkrum sinnum en alltaf byggt upp aftur. Eftir að hernaðarmikilvægi þess var úr sögunni var rekinn þar silkibúgarður um tíma og síðar skóli.
Dómkirkjan er frá sautjándu öld en engu að síður er framhlið hennar ókláruð. Inni í henni má sjá glæsilega mynd eftir Taddeo di Bartolo, Himnaför Maríu, en hún var máluð árið 1401.
Palazzo Comunale eða ráðhúsið var byggt í gotneskum stíl á fimmtándu öld. Hægt er að ganga upp í turn hússins og þaðan er glæsilegt útsýni yfir allan bæinn og dalinn fyrir neðan. Rétt við torgið eru nokkur falleg söfn, á Via Ricci er Bæjarsafnið í Palazzo Neri-Orselli og hinum megin við götuna er að finna safn um sögu vínræktar í Palazzo Ricci. Á leiðinni til baka er svo sjálfsagt að stoppa á Caffe Poliziano og fá sér kaffibolla, kokteil eða einhvern af þeim frábæru kaffidrykkjum sem þar er boðið upp á.
